Thập niên 1990

Cô khởi nghiệp làm người mẫu thời trang năm 16 tuổi và đã tiến hành thỏa thuận với công ty người mẫu Elite Model Management. Trong năm tiếp theo, Diaz đã xúc tiến hợp đồng toàn thế giới với một số đối tác, như Calvin Klein và Levi's.[6] Năm 17 tuổi, cô được chọn lên trang bìa tạp chí Seventeen số ra vào tháng 7 năm 1990.[14] Diaz cũng làm người mẫu trong hai-ba tháng tại Úc và quay một đoạn quảng cáo cho thương hiệu Coca-Cola ở Sydney năm 1991.[15][16][17] Năm 21 tuổi, Diaz thử vai ca sĩ nhạc jazz ngọt ngào gợi cảm Tina Carlyle trong The Mask,[18] nhờ lời khuyên từ người đại diện của Elite. Sau đó Elite đã gặp các nhà sản xuất phim trong khi họ đang tìm kiếm nữ diễn viên chính. Vì không có kinh nghiệm diễn xuất nên cô đã bắt đầu học diễn sau khi được tuyển vai. The Mask trở thành một trong mười phim điện ảnh có doanh thu cao nhất năm 1994, qua đó đưa Diaz thành một biểu tượng sex.[19][20][21]

Bên cạnh việc tham gia những phim kén người xem như A Life Less Ordinary, Diaz trở lại công chúng vào năm 1997 với phim hài lãng mạn My Best Friend's Wedding. Trong phim cô thủ vai một vị hôn thê giàu có của một nhà báo thể thao, đối nghịch với Julia Roberts, đóng một người bạn thân lâu năm của vị nhà báo. Phim trở thành bom tấn phòng vé toàn cầu[22] và được coi là một trong những phim lãng mạn hài hay nhất mọi thời đại.[23][24] Năm 1998, Diaz tham gia đóng trong There's Something About Mary trong vai chính là một người phụ nữ đang có nhiều đàn ông cạnh tranh theo đuổi cô. Sleeper hit này là phim hài có doanh thu cao nhất năm 1998 cũng như phim có doanh thu cao thứ tư trong năm. Phim thu về 176 triệu USD tại nội địa và 369 triệu USD toàn cầu.[25] Cô còn nhận một đề cử giải Quả cầu vàng cho nữ diễn viên phim ca nhạc hoặc phim hài xuất sắc nhất.[6]

Diaz tham gia phim Being John Malkovich (1999), phim đạo diễn đầu tay của Spike Jonze khi thủ vai một người vọ bị ám ảnh động vật, còn người chồng là một thợ làm rối thất nghiệp. Thông qua một cánh cửa vào trí não, người chồng tìm thấy chính mình trong trí óc của nam diễn viên John Malkovich. Phim nhận được lời khen ngợi rộng rãi và đạt thành công về mặt nghệ thuật.[26] Với vai diễn, Diaz đem về các đề cử Nữ diễn phụ xuất sắc nhất tại giải Quả cầu vàng, BAFTA và giải SAG.

Thập niên 2000

Trong tác phẩm chuyển thể Charlie's Angels, Diaz, Drew Barrymore và Lucy Liu thủ vai bộ ba nhà thám tử tại Los Angeles. Đây là một trong những phim có doanh thu cao nhất năm với doanh thu 264.1 triệu USD.[27] Năm 2001, Diaz tham gia đóng trong phim chính kịch độc lập ra mắt tại Sundance The Invisible Circus, trong vai một cô gái trẻ đã tự sát ở châu Âu vào thập niên 1970; và trong năm kế tiếp, cô xuất hiện trong Vanilla Sky với vai người yêu cũ của một nhà trùm xuất bản tự đắc và bê tha (Tom Cruise). Cô đã đem về cho mình các đề cử Nữ diễn phụ xuất sắc nhất tại lễ trao giải Quả cầu vàng, giải SAG, giải Lựa chọn của Nhà phê bình Điện ảnh và giải Viện phim Mỹ với vai diễn trong phim.

Cũng vào năm 2001, Diaz lồng tiếng Công chúa Diana trong phim hoạt hình Shrek giúp cô thu về 10 triệu USD.[6] Trong phim, vai công chúa của cô bị cản trở bởi một lời nguyền biến cô thành một ông kẹ mỗi khi hoàng hôn. Bị nhốt trong tòa lâu đài có rồng canh giữ trong nhiều năm, cô được "giải cứu" bởi một chàng hiệp sĩ và sau đó yêu vị hiệp sĩ này. Ngoài thành công về mặt phê bình, phim cũng thu về 484.4 triệu USD tại phòng vé toàn cầu.[28] Năm 2002, cô đóng trong phim sử thi chính kịch lịch sử Gangs of New York (2002) của Martin Scorsese, lấy bối cảnh vào thế kỉ 19 tại quận Five Points của thành phố New York. Cô đảm nhiệm vai kẻ móc túi và người yêu của nhân vật do Leonardo DiCaprio thủ vai. Trên toàn thế giới, phim thu về tổng cộng 193 triệu USD và cũng nhận được đánh giá tốt từ giới phê bình.[29][30]

Thập niên 2010

Năm 2010, tạp chí Forbes xếp Diaz là nhân vật nữ nổi tiếng giàu có nhất, cũng như vị trí thứ 60 của cô trong danh sách 100 người giàu nhất.[31][32] Trong cùng năm đó, Diaz đảm nhận vai lồng tiếng Công chúa Diana trong Shrek Forever After, phần thứ tư trong loạt phim Shrek. Dù nhận được đánh giá trái chiều từ giới phê bình, phim vẫn thu về 752 triệu USD trên toàn cầu và trở thành phim có doanh thu cao thứ năm được phát hành trong năm đó.[33] Cũng trong năm 2010 Diaz hội ngộ với bạn diễn trong Vanilla Sky Tom Cruise trong tác phẩm hành động hài Knight and Day. Trong phim, Diaz thủ vai một người sửa chữa xe cổ vô tình bắt gặp đặc vụ bí mật lập dị Roy Miller (do Cruise đóng) đang trên đường chạy trốn Cơ quan Mật vụ Hoa Kỳ. Knight and Day nhận đánh giá phê bình trái chiều[34] và trong khi màn ra mắt của phim tại phòng vé khá ảm đạm, phim đã trở thành một sleeper hit tại phòng vé toàn cầu với doanh thu 262 triệu USD.[35]

Năm 2011, Diaz vào vai nhà báo Lenore Case trong bản phim làm lại từ thập niên 1940 Chiến binh bí ẩn. Do Michel Gondry đạo diễn, cô tham gia đóng cùng với Seth Rogen, Châu Kiệt Luân và Christoph Waltz trong phim siêu anh hùng hành động hài này. Phim phát hành và nhận được phản hồi tiêu cực từ giới phê bình,[36] sau đó kết thúc đợt chiếu rạp vào ngày 21 tháng 4 năm 2011 với tổng doanh thu toàn cầu 228 triệu USD.[35] Cùng năm đó, cô đóng cùng Justin Timberlake và Jason Segel trong phim hài người lớn Cô giáo lắm chiêu của Jake Kasdan. Dù tiếp tục bị giới phê bình chỉ trích dữ dội,[37] tác phẩm nhãn R thể loại hài này vẫn thu về 216 triệu USD trên toàn cầu.[38] Cũng trong năm 2011, Diaz cũng được điền tên trong danh sách "Những nhà giải trí nữ xuất sắc" của tạp chí CEOWorld Magazine.[39]

Năm 2012, Diaz được tuyển vai trong phim Tâm sự bà bầu do Kirk Jones đạo diễn và dựa trên cuốn cẩm nang mang thai cùng tên.[40] Trong phim, cô đóng các cảnh của mình trong thời gian 2 tuần, với vai Jules Baxer, một thí sinh trên chương trình khiêu vũ nổi tiếng và người dẫn chương trình thể dục giảm cân mang bầu với bạn nhảy.[41] Khi phát hành, phim hài này đã nhận đa số phản hồi tiêu cực, nhưng lại giành thành công về mặt thương mại mức trung bình với doanh thu toàn cầu 84.4 triệu USD.[42][43]